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身于社会变革潮流，有着必然的关联。
在徐家伴读和读书的同时，蔡元培与山阴龙山书院。会稽稽山书院均有一定的联系。他在书院中偶尔写写八股文。按说八股文引经据典必须取自“四书五经”，但蔡元培这是候写的八股文却大相径庭。“以古书中通假之字易常字，以古书中奇特之句易常调”。例如他喜欢王引之《经传释词》上的古字和俞樾的《古书疑义举例》上的古句与求文章的奇僻古奥。使得常人几乎难以读通。
如他自己所说：“我有一时做八股文，很喜欢用《经传释词》的古字，《古书疑义举例》的古句。好像同人开玩笑一样。”
开始他可能是在开玩笑，没想到山阴龙山书院和会稽稽山书院的两位院长钱篪仙和王止轩，对此却十分欣赏和推崇。有首创精神的蔡元培在此基础上又不断发扬光大，竟创造出他的独门绝技——被大家称做的“怪八股”。
他后来就用这种怪异风格的文章，参加了后来的几次科考，被大家当作趣谈。
再者，他在此期间还结交了许多知交好友，如精熟清代先人掌故的王左，为人豪爽而又善写桐城派古文的朱茀卿，习武能文魏彧等人。
一般年龄相若的朋友薛炳，马用锡等，也时常来此读书和谈天说地。青年书生聚在一起，壮志雄心，相约编撰大部头书籍，诸如《二十四史索引》、《经籍纂诂补正》等等。但年轻的人们多半做事虎头蛇尾，最后都不了了之。
无论如何，蔡元培这几年读书交友的生活，还是颇为惬意的。
1988年，蔡元培第二次赶往杭州参加乡试。直到晚年，他回想起这一次的经历还心有余悸。
“学而优则仕。”读书、考取功名，是传统社会里世世代代的父母对下一代的殷切期望。读书人一旦博得入仕的机会，更在身份名位上荣宠无比。在民间一般的百姓中间，知书达理的知识分子总是备受推崇。
乡试，中国古代科举考试之一。唐宋时称“乡贡”、“解试”。由各地州、府主持考试本地人，一般在八月举行，故又称“秋闱”。
明、清两代定为每三年一次，在各省省城（包括京城）举行，凡本省生员与监生、荫生、官生、贡生，经科考、岁科、录遗合格者，均可应试。
逢子、午、卯、酉年为正科，遇庆典加科为恩科，考期亦在八月。
各省主考官均由皇帝钦派。中试称为“举人”，第一名称“解元”第二名称为亚元，第三、四、五名称为经魁，第六名称为亚魁。中试之举人原则上即获得了选官的资格。凡中试者均可参加次年在京师举行的会试。
所谓千军万马过独木桥，那一年，整个浙江省参加乡试的学子多达10600人。
蔡元培在“自述”中写道：“每次留场二日，饮食须自备，学生自携带白米及冷肴、汤料等。每号有一勤务兵，时称号军，所携之米本可付号军代煮，但号军多不良。所以我等都自携紫炊具，叫做五更饥的，用火酒炊饭。??“??每号之末间即厕所，坐近末间，每闻恶臭。又登厕时也常常呼吸困难，则携艾绳进场以避秽。??“集万余人于考场，偶有神经错乱，于试卷上乱写情诗或漫画杂事，甚至于自杀。闻者每附会事因，认为报应，并且说点名将毕时，有官役举一黒旗，大呼“有恩报恩，有冤报冤”云云，皆无稽之谈，但那时候常常听人道及。”
这一次，还是没有考中。六叔是和他一同参加的。在蔡元培看来，六叔在学问上是远胜于他的，六叔考了这么多年都没中过，他年纪轻轻第二次考，不能榜上有名是再正常不过了。但蔡元培这一次和第一次还是不同的。第一次，他不过是试试水，这一次下的功夫是不一样的，他自我感觉还是不错的，所以还是有些失落的。
第二年的春天，蔡元培与绍兴城内钱庄出纳王荣庭的次女结婚，婚后数月，便第三次赴杭州参加乡试。这是因光绪皇帝亲政而特别举办的一次恩科。
刚刚经历了一次失败，或许是他对这次科考根本就没抱希望，反而是放开了，在考场上把自己擅长的“怪八股”发挥得淋漓尽致。
乃至于乡试房官宦汝梅阅其试卷后认定，必是“老儒九困场屋者”所为。主考官李文田看了蔡元培的“怪八股”，拍案叫绝。
李文田（1834-1895）字畲光，号芍农、若农，广东广州府顺德县均安上村人。自小有“神童”之称。十四岁时，由于在佛山经商的父亲去世，家贫辍学。幸赖当时任教的南海何铁桥老先生照顾，得以继续就读。
十八岁应县考第一，二十六岁获咸丰九年（1859年）已未科甲第三名探花，授翰林院编修。放江苏、浙江、四川乡试主考，提督江西、顺天学政。入直南书房，官至礼部右侍郎兼工部右侍郎。
工书善画。慈禧太后作画，“常命探花李文田、状元徐郙和陆润庠、进士陆宝忠为之题志”。
在这次乡试，蔡元培有幸得遇这位博学的伯乐李文田李大人做主考官，考中了第二十三名举人。同科考取的还有张元济、汪康年、汪大燮、徐仲可，以及他伴读的徐维则等。
考官对蔡元培试卷的评语是：“不落恒蹊，语无泛设，引证宏博，词意整饬。”